フリーエンジニアとなることには働けば働くほど収入が大きくなるというメリットがあり、仕事に没頭する生活を送れる人にとっては、大きな富を築くのに良い選択肢となっている。
しかし、そうやって仕事ばかりしていられるのも独身の間だけであることが多く、結婚すると家庭生活との両立という視点を持たなければならなくなる。

場合によっては、結婚相手に安定した収入が得られる仕事への転職を求められることも少なくはない。
仕事が獲得できなくなったり、何かの拍子で仕事を投げてしまったりするようになると収入が途絶えてしまうリスクがあり、結婚生活を送る上では相手にとって覚悟が必要となってしまうからである。

フリーエンジニアから企業への転職をする際には、ある程度のキャリアを積んでいれば比較的容易となっている。仕事の受注から必要となる一連のプロセスを経験していることが高く評価されることが多いためであり、若い間であれば下馬のエンジニアとして、ベテランとなってくればプロジェクトリーダーやコンサルタントとしての採用の道がある。

そのため、必要時にやる気さえあれば企業に返り咲きするということはフリーエンジニアにとっては比較的容易なキャリアパスとなることが多い。ただし、キャリアが伴わなければならないという点は無視してはならず、多くの仕事を成功させてきた業績が必要になる。それによって、業界に名が知られるほどになっていることが重要となるのである。